難易度は様々な用途によって変わってきます。最も大きく関わるポイントが対象者に工作員が接触す機会の有無です。やはり工作員が接触を行わない事には工作は始まりません。対象者が自宅からほとんど出ない、自宅と仕事場の往復がほとんどでどこかに立ち寄る事も無いケースは難航する可能性があります。また、対象者の性格も重要です。異性に対しての免疫がほとんど無く、人見知り、過去に大きなトラウマがあったり、恋愛恐怖症の様な方への接触は安易とはいきません。
また、世間体や親族のしがらみが大変強く、対象者自身の行動が夫婦関係や恋人関係に影響を与えられない場合も同じ事がいえます。しかしこの場合、家庭環境などを考慮し、逆に別れるためのきっかけとしての利用価値があるともいえます。

難易度の見極めはいくつかの要点におかれます。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
• 「別れ」を決意させる決定打として有効な具体的な方法がすでにあるかの有無
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
• 別れさせたい相手の特定の必要性（浮気相手の判明や見知らぬ交際相手の特定）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
• 工作員が接触する為のポイント 場所の有無
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
• 対象者の性格や異性に対しての価値観
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
• 対象者の親族や身内との関係性
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
• 社会的地位が大変高い対象者
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
• 以前にも同サービスを利用した事があり、大変警戒心を強めている
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
• 対象者が在宅ワークなどでほとんど自宅から出ない